Com a chegada do técnico Cuca para o lugar de Marcelo Oliveira, no Palmeiras, o trio de ferro do estado de São Paulo é comandado por ex-campeões da Libertadores. Dos últimos quatro técnicos que venceram o torneio, três estão na capital paulista: Tite, campeão em 2012, buscando o bi pelo Corinthians; Cuca, campeão de 2013 pelo Atlético-MG, agora no Palmeiras; e Edgardo Bauza, campeão em 2014 pelo San Lorenzo-ARG, dirigindo o São Paulo. Bauza, dos três, é o único que venceu a Libertadores duas vezes – foi campeão em 2008 pela LDU Quito-EQU.

Cuca disputará sua quarta Libertadores. Em 2004, chegou à semifinal pelo São Paulo com uma boa campanha (8 vitórias, 1 empate e 3 derrotas). Em 2011, parou nas oitavas de final com o Cruzeiro (6 vitórias, 1 empate e 1 derrota). Nos dois torneios parou surpreendentemente no Once Caldas-COL. Já em 2014, Cuca foi campeão pelo Galo com 9 vitórias, 2 empates e 3 derrotas. No total, o treinador tem 34 jogos, 23 vitórias, 4 empates, 7 derrotas e um ótimo aproveitamento de 71,6% dos pontos.

No Brasil, outros dois ex-técnicos campeões da Libertadores estão treinando outras equipes. Porém, que não estão na Libertadores: Muricy Ramalho, campeão pelo Santos em 2011, agora no Flamengo, e Paulo Autuori, campeão em 1997, pelo Cruzeiro, e 2005, pelo SãoPaulo, hoje comandando o Atlético-PR.

Outros técnicos brasileiros que já ganharam a Libertadores que estão na ativa são Luiz Felipe Scolari, no Guangzhou Evergrande, da China, e Abel Braga, no Al-Jazira, dos Emirados Árabes Unidos.

Na Libertadores de 2016, além dos três técnicos ex-campeões da Libertadores nos times paulistas, o único clube que conta com um treinador campeão é o River Plate-ARG, que segue com o técnico Marcelo Gallardo, campeão em 2015.