Em São Paulo, Oswaldinho conseguiu uma façanha só alcançada por Vanderlei Luxermburgo. Desde que o Paulistão passou a ter finais diretas, a partir da década de 1970, Luxa foi o único a conseguir disputar finais por quatro clubes: Bragantino (1990), Palmeiras (1993 e 2008), Corinthians (1998 e 2001) e Santos (2007). Essa marca foi igualada por Oswaldo de Oliveira agora. Além de levar o Palmeiras à final de 2014, Oswaldo foi vice com o Santos em 2014, com o São Paulo em 2003 e campeão com o Corinthians em 1999. Assim, tornou-se o único a chegar em finais com os quatro grandes.

Em São Paulo, Oswaldo tem a chance de ser bicampeão e por dois clubes diferentes (Corinthians 1999 e Palmeiras 2014). Desde 1933, início da era do profissionalismo, quando os clubes passaram a ter técnicos no comando das equipes (anteriormente os capitães muitas vezes faziam essa função), apenas oito técnicos ganharam o Paulistão por dois ou mais clubes. Confira a lista dos técnicos que mais ganharam títulos paulistas e também de quem ganhou por dois ou mais clubes.

Técnicos com mais títulos do Campeonato Paulista desde 1933 (início da era do profissionalismo):
8 títulos
Lula (1955, 1956, 1958, 1960, 1961, 1962, 1964 e 1965, todos pelo Santos)
Vanderlei Luxemburgo (1990 (pelo Bragantino), 1993, 1994, 1996 e 2008 (pelo Palmeiras), 2001 (pelo Corinthians) e 2006 e 2007 (pelo Santos))

7 títulos
Osvaldo Brandão (1947, 1959, 1972 e 1974 (pelo Palmeiras), 1971 (pelo São Paulo) e 1954 e 1977 (pelo Corinthians))

4 títulos
Del Debbio (1938, 1939 e 1941 (pelo Corinthians) e 1942 (pelo Palmeiras))

3 títulos
Antoninho (1967, 1968 e 1969, todos pelo Santos)
Joreca (1943, 1945 e 1946, todos pelo São Paulo)
Muricy Ramalho (2004 (pelo São Caetano) e 2011 e 2012 (pelo Santos)

2 títulos
Carlos Alberto Silva (1980 e 1989, ambos pelo São Paulo)
Cilinho (1985 e 1987, ambos pelo São Paulo)
Elísio Ferreira (1935 e 1936, ambos pela Portuguesa)
Formiga (1978 (pelo Santos) e 1981 (pelo São Paulo)
Jorge Vieira (1979 e 1983, ambos pelo Corinthians)
Mário Travaglini (1966 (pelo Palmeiras) e 1982 (pelo Corinthians))
Nelsinho Baptista (1997 (pelo Corinthians) e 1998 (pelo São Paulo))
Pepe (1973 (pelo Santos) e 1986 (pela Inter de Limeira))
Rato (1951 e 1952, ambos pelo Corinthians)
Telê Santana (1991 e 1992, ambos pelo São Paulo)
Ventura Cambon (1944 e 1950, ambos pelo Palmeiras)

Campeão Paulista de 1999 e Carioca de 2013, Oswaldo de Oliveira já faz parte também de um seleto grupo de treinadores campeões pelos dois principais estaduais do país. Quem também pode entrar nessa lista é Doriva, que foi campeão paulista pelo Ituano no ano passado e esse ano pode ganhar o Carioca pelo Vasco.

Técnicos campeões do Paulista e do Carioca:
9 títulos
Vanderlei Luxemburgo
(8 Paulistas – 1990 (pelo Bragantino), 1993, 1994, 1996 e 2008 (pelo Palmeiras), 2001 (pelo Corinthians) e 2006 e 2007 (pelo Santos); 1 Carioca – 2o11 (pelo Flamengo)

4 títulos
Zezé Moreira (1 Paulista – 1970 (pelo São Paulo); 3 Cariocas – 1948 (pelo Botafogo) e 1951 e 1959 (pelo Fluminense))

3 títulos
Jorge Vieira (2 Paulistas – 1979 e 1983 (pelo Corinthians); 1 Carioca – 1960 (pelo América))
Mário Travaglini (2 Paulistas – 1966 (pelo Palmeiras) e 1982 (pelo Corinthians); 1 Carioca – 1976 (pelo Fluminense)
Telê Santana (2 Paulistas – 1991 e 1992 (pelo São Paulo); 1 Carioca – 1969 (pelo Fluminense))

2 títulos
Jair Pereira (1 Paulista – 1988 (pelo Corinthians); 1 Carioca (1994 – pelo Vasco))
Oswaldo de Oliveira (1 Paulista – 1999 (pelo Corinthians); 1 Carioca – 2013 (pelo Botafogo))