Santos e São Paulo entrarão em campo amanhã, na Vila Belmiro, em busca de uma vaga na final do Campeonato Paulista. Nesse século, as duas equipes se enfrentaram em mata-matas em cinco oportunidades em todas elas o Santos levou a melhor. A última vez em que o São Paulo conseguiu bater o Santos em jogos decisivos foi na final do Paulista de 2000. De lá para cá, os dois times disputaram cinco mata-matas. Três deles pelo Paulistão (2000, 2000 e 2000), uma pelo Brasileirão (2002) e outra pela Copa Sul-Americana (2000).

Em 2002, o São Paulo havia terminado a primeira fase do Brasileirão na liderança e enfrentou o Santos, 8º colocado, nas quartas de final. Com grandes atuações de Diego, Robinho, Léo e cia., o Santos venceu as duas partidas (3 x 1 na Vila e 2  1 no Morumbi), passou para a semifinal e depois acabou conquistando o título sobre o Corinthians.

Em 2004, os times jogaram pela primeira fase da Copa Sul-Americana. No primeiro jogo, vitória santista na Vila, com gol de Elano. No jogo de volta, empate por 1 x 1 e Santos classificado.

Em 2010, pelo Paulistão, Santos e São Paulo jogaram pela semifinal. No jogo de ida, no Morumbi, o Santos venceu por 3 x 2. Depois de abrir 2 x 0, o Peixe sofreu o empate e chegou à vitória no último minuto, com gol do zagueiro Durval. No jogo de volta, na Vila Belmiro, deu Santos com sobras: 3 x 0, com dois gols de Neymar e um de Elano.

Em 2011, também pelo Campeonato Paulista houve o clássico San-São. Porém, em jogo único. O São Paulo, que tinha melhor campanha, jogou em casa. Mas ainda assim não evitou a eliminação. Com gols de Elano e Ganso, no segundo tempo, o Peixe venceu por 2 x 0 e passou novamente para a final.

Já em 2012, outra vez pela semifinal do Campeonato Paulista, a história se repetiu. Com grande atuação de Neymar, que fez 3 gols, o Santos bateu o tricolor novamente no Morumbi e foi para a final. Willian José descontou para o São Paulo.

No geral, no retrospectos de jogos, o São Paulo leva a melhor sobre o Santos (118 vitórias contra 95 do Peixe e mais 66 empates em 279 jogos). Em decisões de campeonatos, porém, o time da Vila Belmiro é melhor: 5 x 4 em finais. O Santos foi campeão nos confrontos diretos nas finais dos Paulistas de 1956, 1962, 1967, 1969 e 1978. Já o São Paulo levou as finais sobre o Santos em 1953, 1980, 2000 e 2005. Nesse último ano, porém, não houve um jogo de final. O campeonato foi disputado no sistema de pontos corridos e no jogo em que o Santos poderia tirar o título do São Paulo houve empate em 0 x 0, que garantiu matematicamente a conquista para o tricolor.