Finalistas da Copa do Brasil, Santos e Palmeiras já disputaram dez mata-matas na história e até hoje a vantagem é santista: 7 x 3. Em decisões, porém, cada clube venceu uma. O Palmeiras, na final do Paulistão de 1959, e o Santos, recentemente, na final do Paulistão de 2015, nos pênaltis.

Pela Copa do Brasil, Santos e Palmeiras se enfrentaram apenas uma vez, na semifinal de 1998. Após o empate por 1 x 1 no jogo de ida, em São Paulo, as equipes empataram por 2 x 2 na Vila Belmiro, classificando o Palmeiras para a decisão (vencida posteriormente sobre o Cruzeiro).

No ano seguinte, na semifinal do Paulista de 1999, deu Palmeiras novamente. Desde então, nos últimos quatro mata-matas, só deu Santos, que passou pelo rival nas semifinais do Paulista de 2000 e 2009, nas quartas de final de Paulista de 2013 e na final do Paulista de 2015.

Mata-matas entre Santos e Palmeiras na história:
1959 – Palmeiras (Final do Paulistão)
1964 – Santos (Semifinal da Taça Brasil)
1965 – Santos (Semifinal da Taça Brasil)
1997 – Santos (Semifinal do Rio-São Paulo)
1998 – Palmeiras (Semifinal da Copa do Brasil)
1999 – Palmeiras (Semifinal do Paulistão)
2000 – Santos (Semifinal do Paulistão)
2009 – Santos (Semifinal do Paulistão)
2013 – Santos (Quartas de final do Paulistão)
2015 – Santos (Final do Paulistão)