Criada em 2005, quando a Copa Libertadores passou a contar com 38 clubes, a fase preliminar (ou oficialmente primeira fase) conta com um ótimo desempenho dos clubes brasileiros. Em 17 mata-matas envolvendo equipes do Brasil, apenas uma vez um clube brasileiro foi eliminado: o Corinthians, em 2011, para o Tolima, da Colômbia. Em 34 jogos com equipes brasileiros, foram 20 vitórias dos clubes brasileiros, 9 empates e apenas 5 derrotas.

O aproveitamento de classificação dos brasileiros nessa fase preliminar é de 94,1%, o maior entre os 11 países participantes. A Argentina tem o segundo melhor desempenho (85,7%), seguida por Chile (72,7). Bolivianos e venezuelanos são os piores (9,1%), com apenas um classificado cada desde 2005.

Além do Corinthians, eliminado em 2011, outros clubes que já ganharam a Libertadores também já foram eliminados nessa primeira fase:
Peñarol-URU para a LDU Quito-EQU em 2005
Colo Colo-CHI para o Quilmes-ARG em 2005
Colo Colo-CHI para o Chivas-MEX em 2006
Peñarol-URU para o Independiente Medellín-COL em 2009
Once Caldas-COL para o Internacional em 2012
LDU Quito-EQU para o Grêmio em 2013
Once Caldas-COL para o Corinthians em 2015
Nacional-URU para o Palestino-CHI em 2015

A primeira fase da Copa Libertadores de 2016 começa hoje com o jogo River Plate-URU x Universidade Católica-CHI. Amanhã, o São Paulo fará sua estreia contra o Universidad César Vallejo, do Peru.

Desempenho por país:

Brasileiros na fase preliminar da Libertadores desde 2005:
2005
Tacuary-PAR 2 x 2 Palmeiras
Palmeiras 2 x 0 Tacuary-PAR

2006
Palmeiras 2 x 0 Dep. Táchira-VEN
Dep. Táchira-VEN 2 x 4 Palmeiras

Dep. Cuenca-EQU 1 x 1 Goiás
Goiás 3 x 0 Dep. Cuenca-EQU

2007
Blooming-BOL 0 x 1 Santos
Santos 5 x 0 Blooming-BOL

Cobreloa-CHI 0 x 2 Paraná
Paraná 1 x 1 Cobreloa-CHI

2008
Cruzeiro 3 x 1 Cerro Porteño-PAR
Cerro Porteño-PAR 2 x 3 Cruzeiro

2009
Palmeiras 5 x 1 Real Potosí-BOL
Real Potosí-BOL 0 x 2 Palmeiras

2010
Real Potosí-BOL 1 x 1 Cruzeiro
Cruzeiro 7 x 0 Real Potosí-BOL

2011
Corinthians 0 x 0 Tolima-COL
Tolima-COL 2 x 0 Corinthians

Liverpool-URU 2 x 2 Grêmio
Grêmio 3 x 1 Liverpool-URU

2012
Real Potosí-BOL 2 x 1 Flamengo
Flamengo 2 x 0 Real Potosí-BOL

Internacional 1 x 0 Once Caldas-COL
Once Caldas-COL 2 x 2 Internacional

2013
LDU Quito-EQU 1 x 0 Grêmio
Grêmio 1 (5) x 0 (4) LDU Quito-EQU

São Paulo 5 x 0 Bolívar-BOL
Bolívar-BOL 4 x 3 São Paulo

2014

Sporting Cristal-PER 2 x 1 Atlético-PR
Atlético-PR 2 (5) x 1 (4) Sporting Cristal-PER

Deportivo Quito-EQU 1 x 0 Botafogo
Botafogo 4 x 0 Deportivo Quito-EQU

2015
Corinthians 4 x 0 Once Caldas-COL
Once Caldas-COL 1 x 1 Corinthians